Wolpaw fue una de las mentes maestras tras la excelente narrativa de Portal y Portal 2, así como ayudó dar forma a las franquicias de Left 4 Dead y Half-Life.
Uno de los momentos más reconocidos de su vida fue el 2004, cuando fue diagnosticado con colitis ulcerosa, hecho que él asumió significaría su salida de Valve. Sin embargo Gabe Newell en ese entonces le dijo, "Tu trabajo es que te mejores. Este es tu trabajo en Valve. Ahora vete a casa con tu esposa y vuelve cuando estés mejor". Newell le pagó su estadía fuera de la compañía para recuperarse.
Se desconoce el futuro de Wolpaw ahora, lo único seguro es que seguirá colaborando en lo que es la historia del próximo Psychonauts 2.
